Seit der Zeit der Etrusker wird in Montecucco Wein produziert und hat hier bis heute eine große Tradition. Im Jahr 1998 kauften Maria Iris Bertarelli und Claudio Tipa einige Weinberge, um sie zum Herzstück ihres Anwesens zu machen. Das romantische Bio-Weingut Castello ColleMassari liegt im Örtchen Cinigiano (2457 Einwohner), direkt am Grenzgebiet zum berühmten Nachbarn Brunello di Montalcino. Das Weingut befindet sich an den Hängen (auf 320 Meter-Höhe) des Monte Amiata. Das DOC-Gebiet Montecucco liegt circa 40 Kilometer nord-östlich von der Provinz Grosseto entfernt. Die Rotweine von diesem Gut sind in dieser Preisklasse wirklich beeindruckend! Zum Unternehmen gehören auch die Weingüter Poggio di Sotto, La Tenuta San Giorgio und Podere Grattamacco dazu!